一向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。

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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、